De 1959 à 1970, il se place trente-huit fois au Top 100, il reçoit 7 Gold Records (7 x 1 millions d'albums vendus). Bobby est apparu dans quatre films et d'innombrables programmes de télévision aux U.S. Il reste une veritable icône des années 60 avec des chansons inoubliables comme Rubber ball, Take a good care of my baby ou The night has a thousand eyes.