Anthony 'Tony' Soprano, chef de la mafia du New Jersey, déprime. Pour résoudre ses problèmes il décide d'aller consulter une psychiatre, le docteur Jennifer Melfi. Désormais il confie à son docteur les problèmes qu'il rencontre avec ses deux familles. D'un côté, il a sa vie stressante de père de famille avec sa femme, ses deux enfants et sa mère. D'un autre côté, il a sa vie de gangster qu'il partage avec son oncle, son neveu et ses copains de toujours.

Le jeune Anthony Soprano évolue dans l'une des époques les plus tumultueuses de l'histoire de Newark, dans un contexte explosif de guerre des gangs. A cette époque, des gangsters rivaux commencent à se lever et à défier la toute puissante famille criminelle DiMeo, notamment l'oncle de Tony, Dickie Moltisanti. L'influence de ce dernier sur son neveu va contribuer à transformer un adolescent impressionnable en chef tout-puissant de la mafia.