New York, années vingt. Jeune auteur de théâtre exigeant et ambitieux, David est contraint d'accepter un drôle de contrat avec un gangster: en échange de l'engagement de sa petite amie, une show-girl qui rêve de faire du théâtre, il financera la pièce. Au cours des répétitions, le garde du corps de la jeune femme commence à mettre son grain de sel partout et finit par faire à David des propositions qui s'avèrent très pertinentes...

Apprenant qu'il ne lui reste que quelques mois à vivre, Estelle Rolfe, femme de caractère, décide de tout tenter pour rencontrer son actrice préférée Greta Garbo. Elle confie cette mission à son fils unique, Gilbert, au caractère diamétralement opposé. Leur quête promet de faire des étincelles...