Empruntant au Tractatus logico-philosophicus son affirmation d'ouverture - « Le monde est tout ce qui a lieu » - et sa problématique du langage et de la logique, la Grammaire philosophique développe la question de la relation entre le langage et la réalité, dont « l'harmonie, comme tout autre chose métaphysique, est à trouver dans la grammaire du langage ». La Grammaire philosophique concilie les deux orientations de la philosophie de Wittgenstein dans la dynamique de la représentation : le fondement du langage comme celui des mathématiques est convention, et la philosophie, administrant le développement de ces jeux, de ces formes de vie, y apparaît comme la forme suprême de l'imagination. Le concept de grammaire est l'instrument de l'activité philosophique par excellence.