Cet enregistrement se compose de onze titres, écrits à quatre mains avec Buddy Cannon, collaborateur de longue date et producteur du précédent opus de l'artiste, God's problem child. Last man standing est sans doute son album le plus introspectif et intime. Il s'interroge sur le sens de la vie, ses épreuves (Something you get through) et ses joies (Me and you, Ready to roar), et l'impermanence du temps. Sur ce disque, où se côtoient amertume, étonnement et joie, on retrouve un Willie Nelson qui n'a rien perdu de sa ferveur et de son engouement pour l'écriture, un artiste au sommet de sa créativité et de son art.