Maddy est tombée amoureuse de l'irrésistible Joe Finnigan, qui a déjà une petite amie, et avec qui elle entretient une correspondance secrète par mails. De son côté, Rich est désespérement amoureux de Grace et missionne Maddy pour lui déclarer sa flamme. Confrontés à leurs sentiments, Rich et Maddy vont de désillusion en désillusion, ce qui va finir par les rapprocher.