A New York, Sheridan Grimwood, est un jeune mécène, à qui tout réussit. Mais un soir qu'il se promène à Central Park, son destin bascule. Sheridan Square livre la parabole d'un homme prisonnier de son image, une image qui lui est devenue insupportable, renvoyée soudain par le retour dans sa vie d'un être aimé. Le héros est incapable de s'échapper du personnage factice qu'il a façonné.