La loi de libération conditionnelle votée en 1885 symbolise le consensus sur la nécessité d'une transition entre l'enfermement et la liberté, depuis la IIIe République. Sa longévité n'efface pourtant pas les rapports de force et de concurrence qui ont entouré son application. Cet article se propose d'analyser le passage de la loi à son incarnation dans une procédure administrative mettant en jeu une multiplicité d'acteurs. Il s'appuie sur une étude des dossiers de libération conditionnelle de la maison centrale de Fontevrault dans l'entre-deux-guerres.