Il jette un regard personnel sur les 100 dernières années de chant jazz tout en traçant la voie à suivre pour cette culture. James collabore sur cet album avec Big Yuki (A Tribe Called Quest), Ben Williams (Kamasi Washington) et Jharis Yokley (My Brightest Diamond) et explore l'ensemble du catalogue emblématique d'Erykah Badu. Mais ne vous y trompez pas : il s'agit bien d'un album de jazz. Conçu dans l'esprit de l'album d'Herbie Hancock River: The Joni Letters, James s'inspire habilement de ses expériences avec les maîtres modernes McCoy Tyner, Robert Glasper et Flying Lotus pour créer un nouveau paysage sonore à travers un objectif d'improvisation. James s'appuie également sur sa réputation de faiseur de goûts en matière de jazz moderne en présentant les cornistes Ebban Dorsey et Diana Bennett.